仅仅时隔4个月，他便坐到了反对党的议席中，这番变故并没有影响丘吉尔在政坛上的飞黄腾达，相继担任殖民部大臣次官与商务部大臣等要职。
在生活上
丘吉尔的所有爱好都与“昂贵”两字挂上边，名酒，古巴雪茄，贵妇淑女，法国大餐，沙滩和游轮，这让他的经济一直非常拮据，并且有多次逃税行为。
1908年9月2日，时任海军大臣的丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，这更加剧了丘吉尔的财政负担。
妻子出身高贵门第，但却穷的叮当响，无法支持丘吉尔的奢华生活开支，反而要把海军部大臣的薪水留下来，用于维持日常家庭开支。
马尔巴罗公爵家族在南非农夫金矿小股份分红，每年高达5~6万英镑收益，但经过代理人抽成，公爵家族拿大头，最后能够到丘吉尔先生手上的也就1万英镑多点儿。
这对常人而言是一笔无法想象的巨额财富，但是对于丘吉尔奢侈的爱好来说，仅仅稍微缓解财政困境，他在日常工作之余还需要奋笔写书，拿一笔不菲的稿酬。
19世纪初，丘吉尔是英国稿酬最高的作家之一。
即便如此，丘吉尔的财政状况还是十分拮据，由此可见追逐贵族情妇是多么耗费钱财的行为。